古い機種で困ることは、写真の転送です。カードリーダーがwindows98に対応していませんから、どうしても一旦、別の機種に外付けHDDを接続してそこにいれた写真を、改めて古い機種に接続しなおして読みこむ等の方法をとらなくてはなりません。そういうところが不便だから、結局は古い機種を使わなくなっているのだと思います。
でも、それ以外では不便を感じません。写真や動画などは一旦取り込んでしまえば、あとはサイズを縮小すれば快適に動作するわけです。写真はJTRIMで縮小できますし、動画にしても無料のコンバーターを使ってQVGA(320×240)まで縮小して、あとは、FFFTPでサーバーに転送して画面に貼り付ければ快適に動作します。
あとはPDFですが、これは使わないで、写真に撮るか画面コピーでGIGかJPEGファイルに落としてアップロードすれば良いと思います。